Daniel, respondendo as perguntas:
1-Vail é uma cidade (embora de tão pequena mais pareca um resort)
2-recomendo buscar hoteis em sites tipo
www.expedia.com
3-Vail é ótimo para todos os níveis - o passe de esqui, chamado colorado ticket, dá direito as estacoes de Vail, Beaver Creek, Breckenridge, Keystone e Araphoe Basin.
Vail e Beaver Creek estão muito próximas uma da outra (15min de carro). Beaver Creek tem também excelentes pistas para principiantes - vale a pena dividir o tempo entre as duas. Recomendo parar em Avon que fica a 5 minutos de Beaver Creek e é muito mais barato (especialmente o hotel Comfort inn)
4-Gostei mais de Vail do que de Aspen.....Detalhe, Aspen Mountain não possui nenhuma pista fácil, mesmo para intermediários as pistas são desafiadoras. Recomendável, se decidir por Aspen, é ir para Snowmass, outra montanha do complexo de Aspen, esta sim com muitas pistas verdes e azuis.
5-Ver respostas da pergunta 3...
Abracos,
Diego